Durante il dominio dei principi vescovi di Trento, il governo del castello di Stenico e della sua giurisdizione – che comprendeva le pievi di Bleggio, Lomaso e Banale – era affidato a dei capitani, reclutati nei ranghi della nobiltà feudale trentina e tirolese. In età moderna questo ruolo venne ricoperto da membri dei casati Weineck, Cles, Völs, Madruzzo, Particella, Arsio, Lodron e Wolkenstein. La carica di capitano aveva un carattere militare, mentre le mansioni amministrative erano di norma esercitate da funzionari stipendiati, detti vicari o assessori o anche luogotenenti, a cui si affiancavano un massaro e un cancelliere, provenienti spesso dalla classe notarile giudicariese. Tra questi funzionari vescovili si annoverano alcuni esponenti della nobile famiglia dei Cillà o Cilladi, che prende il nome dall’omonimo paese del Bleggio dove si trovava la loro residenza.
I tre dipinti sono contrassegnati dallo stemma nobiliare dei Cillà e siamo oggi in grado di visualizzare i volti di due vicari di Castel Stenico: Giovanni Antonio, che ricoprì tale carica dal 1524 al 1530; e Giovanni Battista, che fu vicario tra il 1639 e il 1647. Il primo dovette fronteggiare la rivolta dei contadini del 1525, riuscendo a impedire il saccheggio del castello; il secondo fu luogotenente durante i capitanati di Ludovico Particella e Cristoforo d’Arsio. Il terzo dipinto raffigura le sembianze di don Gaudenzio Cillà, arciprete di Nago tra il 1647 e il 1659.
